경기도 수원시 장안구 서부로 2066 화학관
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성균관대학교 카이랄 소재 분석센터(Chiral Material Analysis Center; CMAC, 센터장: 류도현 교수)는 단일 거울상 이성질체를 가지는 화합물에 대한 광학활성 분석을 전문적으로 연구하는 기관이다. 카이랄 물질의 정확한 화학 입체구조 및 물성을 효과적으로 분석할 수 있는 역량을 갖춘 카이랄 소재 분야의 전문가 그룹을 구축하여 카이랄 소재 연구를 수행한다. 카이랄 소재 분석센터는 주요 카이랄 분석 장비에 해당하는 초임계유체 크로마토그래프(Supercritical Fluid Chromatograph, SFC), 초임계유체 크로마토그래프- 고분해능 질량분석기(Supercritical Fluid Chromatograph combined with Quadruple Time- Of-Flight Mass Spectrometer, SFC-QTOF-MS), 핵자기공명분광기(Nuclear Magnetic Resonance, NMR), 주사전자현미경(Scanning Electron Microscope, SEM), 편광계(Automatic Polarimeter), 고성능 액체 크로마토그래프(High Performance Liquid Chromatograph, HPLC), 가스 크로마토그래프(Gas Chromatograph, GC), 적외선분광기(Fourier Transform Infrared Spectrometer, FT-IR), 공초점 레이저 주사현미경(Raman Spectrometer), UV 스펙트로포토미터(Ultraviolet-Visible Spec- trophotometer), 생체 분자간 상호작용 분석장비(Surface Plasmon Resonance, SPR), 생화학분석기(Dry Chemistry analyzer, Dry-Chem), 자동혈구분석기(Hematology Analyzer, CBC) 등 여러 장비를 보유하고 있다. 이를 이용하여 유-무기 카이랄 소재들의 합성부터 분석, 응용까지의 연구 전 과정을 수행할 수 있는 장비 공동 활용서비스와 장비 분석 교육 및 공동연구를 지원하고 있는 전문 분석 기관이다 [그림 1].
그림 1. 카이랄 소재 분석센터의 핵심기술
2022년 교육부와 한국기초과학지원연구원에서 주관하는 “핵심연구지원센터 조성 지원”사업에 선정된 카이랄 소재 분석센터는 카이랄 분자 설계 및 합성에 필요한 유기화학, 무기화학, 분석화학, 생화학을 전공으로 한 교원으로 이루어진 세 그룹의 연구팀으로 나누어, 보다 효과적인 분석 서비스 제공 및 공동 연구 활성화를 지향하고 있다[표 1]. 광학활성 화합물 제조 및 분석 기술(chirotechnology) 분야의 세계적 수준의 연구역량을 갖춘 구성원들의 축적된 노하우와 ZEUS(https://www.zeus.go.kr)를 통한 카이랄 분석 장비의 공동 활용으로 의약품을 포함한 카이랄 소재 개발에 애로사항을 겪고 있는 기관과의 공동 연구를 통해 신속 정확한 솔루션을 제시할 수 있을 뿐만 아니라 산학협동 연구를 활성화할 수 있는 장을 열고자 한다.
표 1. 카이랄 소재 분석센터 참여 연구원
GROUP. 1 카이랄 의약 소재 분석/연구
1. 초임계유체 크로마토그래피를 이용한 카이랄 의약 소재 분석
초임계유체 크로마토그래피는 초임계유체(주로 이산화탄소를 사용)를 이동상으로 하는 크로마토그래피법 이다. 초임계유체 크로마토그래피를 이용하는 SFC는 높은 확산도와 낮은 점성의 특성을 갖는 초임계유체의 특성으로 인해 일반적인 HPLC와 비교하여 단시간 내에 매우 효율적인 분리가 가능하며, 특히 혼합물로부터의 단일광학이성질체 분리에 특화된 장비이다. 카이랄 소재 분석센터에서는 초임계유체 크로마토그래피 기반 분석시스템을 구축하여 카이랄 의약 소재 및 기타 유기 소재 광학활성도 측정 분야에서 국내 최고, 나아가서는 국제적 경쟁력을 갖춘 분석기관으로 나아가고자 한다[그림 2].
그림 2. SFC (좌)와 SFC-QTOF-MS (우) 장비
2. NMR 장비를 이용한 카이랄 물질 분석
카이랄성을 가지고 있는 화합물의 광학 순도를 측정하기 위한 방법으로는 NMR을 기반으로 하는 방법과 크로마토그래피법을 이용한 방법이 개발 되어 있다. NMR 기반의 카이랄 소재 분석 방법은 분석 후 시료를 회수할 수 있다는 점과 고체와 액체 시료 모두 분석이 가능하다는 점이 장점이다. 카이랄 소재 분석센터에서는 카이랄 물질의 입체선택성을 확인하기에 좋은 장비인 NMR의 공동 활용서비스를 통해 X-ray 구조분석을 대체할 수 있는 도전적인 입체구조 분석법 개발 등을 통한 연구역량 강화를 추진하고자 한다[그림 3].
그림 3. NMR 장비와 NMR을 이용한 카이랄 시료 분석 결과
GROUP. 2 카이랄 바이오 센싱 기술 연구
1. SPR을 이용한 카이랄 의약 소재와 약물 작용점 (단백질)의 결합농도 분석
SPR은 항원-항체로부터 단백질, 핵산, 탄수화물, 지방, 세포, 바이러스 등 다양한 분자에서의 결합을 측 정하며 비표지 실시간 분석으로 분자간 결합의 친화도(affinity) 그뿐만 아니라 결합 속도 상수(association rate constant)와 해리 속도 상수(dissociation rate constant) 등의 kinetic 분석도 가능하며 이는 카이랄 유기 물질과 단백질과의 상호작용 연구역량 강화를 추진하는 데 도움이 된다. 또한 SPR은 다른 기기들 보다 저비용으로 경제적이며 액상 콜로이드를 이용하게 되므로 다루기가 용이하다. 질환별 치료 타겟 단백질을 코팅한 센싱 칩 개발을 통해 치료 후보물질의 결합능 평가 스크리닝이 가능하며 이를 통해 신약 개발의 성공률과 가능성을 증가시킬 수 있다[그림 4].
2. CBC/Dry-Chem 장비 필요성 및 본 센터의 운영 특성화 전략
CBC와 Dry-Chem 분석 장비를 이용한 간단한 스크리닝을 통해 치료 효능, 독성 평가를 수행할 수 있고, 본 센터에서는 카이랄 물질의 체내 분포 및 장기 독성을 in vivo imaging 할 수 있는 영상의학적 장비를 확보하고 있으며 향후 단백체 분석 서비스를 통해 고효율 후보 물질 분석 서비스를 구축하고자 한다. 이러한 분석 연구 결과를 기반으로 후보 물질(Hit compound)을 선별한다면 신약 개발 가능성을 증가시킬 수 있다[그림 4].
그림 4. 카이랄 바이오 센싱 기술에 이용되는 CBC, Dry-Chem, SPR 장비
GROUP. 3 카이랄 광학/에너지 소재 분석 및 개발 연구
1. 일체형 시분해능 원편광발광 분광기의 카이랄 소재 분석 활용 및 응용
원편광은 양자 계산 및 자기 기록에 이르기까지 다양한 광학 기술 및 장치에 사용된다. 실제로, 원편광발광 (Circularly Polarized Luminescence, CPL)을 나타내는 물질은 현재 액정 디스플레이, 3차원 디스플레이, 홀로그램, 식물 성장을 제어하기 위한 광원, 광통신 및 인쇄용 보안 시스템과 같은 분야에서 응용을 위해 활발히 연구되고 있어 일체형 시분해능 CPL 분광기의 도입은 필요하다. 이에 3그룹에서는 나노광학소재의 카이랄 특성 분석 솔루션을 제공하고 카이랄 나노 소재의 발광특성 향상을 위한 나노 광학 소재 설계안을 제공할 예정이다[그림 5].
그림 5. 카이랄 나노 광학 소재 기반 일체형 시분해능 CPL 분광기
Vision. 카이랄 소재 분석센터의 밝은 미래를 꿈꾸며
카이랄 소재 분석센터 내에 최첨단 카이랄 소재 분석 장비의 구축 및 공동 활용을 통해, 경기지역은 물론 국내 융·복합연구로 다양한 선도적인 카이랄 소재 기술 플랫폼을 구축할 수 있고, 세계적 수준의 연구 결과물을 도출할 수 있다. 신규 카이랄 의약 소재 분리 및 구조 분석과 연동된 바이오활성도 분석법의 개발로 미래 고부가가치의 신약 개발에 응용되어 제약, 바이오 및 의료분야의 국가경쟁력 제고에 큰 기여를 할 것 이다. 카이랄 나노프레임을 활용한 나노광학구조체의 분석을 통해 카이랄 센싱 기술의 대중화와 미래 디스 플레이를 위한 새로운 개념의 가시광 편광 소재 개발에 기여할 것이다[그림 6].
카이랄 소재 분석센터에서는 사용자 친화적인 분석기기 사용 환경과 공동활용 서비스를 제공함으로써 산·학·연 발전에 큰 기여를 하고 세계화·정보화 시대를 능동적으로 대비할 수 있는 주도적, 선제적인 문제해결형 인재의 양성과 배출을 목표로 하고 있다. 카이랄 소재 관련 공동연구 및 분석 지원에 관심 있는 기업과 연구자들에게 카이랄 소재 분석센터는 언제나 열려 있다[그림 7].
그림 6. 카이랄 소재 분석센터 세부 그룹 편성 및 공동연구 활성화 전략
그림 7. 공동기기 교육
대표 논문 소개
1. Deokjae Heo, Sungwon Jung, Jungbum Kim, Hyungseok Yong, Sohyeon Park, Dongchang Kim, Seoungeun Cho, Kyunghwan Cha, Hanwook Ryu, Youngho Jin, Wonhwa Lee, Sangmin Lee, Jinkee Hong, “Human activity-driven self-powered hair follicle stimulation system.” Nano Energy, 2022, 103, 107772.
2. Jin Hyun Park, Sun Bu Lee, Byeong Jun Koo, and Han Yong Bae, “β-Aminosulfonyl Fluorides via Water-Accelerated N-Heterocyclic Carbene Catalysis.” ChemSusChem, 2022, 15, e202201000.
3. Steve H Park, Jieun Jang, Kwangmin Shin, and Hyunwoo Kim, “Electrocatalytic Radical-Polar Crossover Hydroetherification of Alkenes with Phenols.” ACS Catal. 2022, 12, 10572−10580.
4. Jihye Kim, Jieun Jang, Yoonho Lee, and Kwangmin Shin, “Exogenous Ligand-Free NiH-Catalyzed Hydroacylation of Aryl Alkenes with Aroyl Fluorides.” Org. Lett. 2022, 24, 5412−5416.
5. Chang Wan Kang, Dong-Min Lee, Jina Park, Sohee Bang, Sang-Woo Kim, and Seung Uk Son, “Core-Shell ZnO@Microporous Organic Polymer Nanospheres as Enhanced Piezo-Triboelectric Energy Harvesting Materials.” Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202209659.
6. Hajir Hilal, Qiang Zhao, Jeongwon Kim, Sungwoo Lee, MohammadNavid Haddadnezhad, Sungjae Yoo, Soohyun Lee, Woongkyu Park, Woocheol Park, Jaewon Lee, Joong Wook Lee, Insub Jung & Sungho Park, “Three-dimensional nanoframes with dual rims as nanoprobes for biosensing.” Nat. Commun. 2022, 13, 4813.
7. Hyelim Kim, Boram Son, Eun U Seo, Miji Kwon, June Hong Ahn, Heungsoo Shin, Gyu Yong Song, Eun Ji Park, Dong Hee Na, Seung-Woo Cho, Hong Nam Kim, Hee Ho Park, and Wonhwa Lee, “Cleavage-Responsive Biofactory T Cells Suppress Infectious Diseases-Associated Hypercytokinemia.” Adv. Sci. 2022, 9, 2201883.
성균관대학교 카이랄 소재 분석센터
류도현 센터장
성균관대학교 화학과 교수
성균관대학교‘카이랄 소재 분석센터’를 이끌고 있는 류도현 교수(성균관대학교 화학과)는 한국과학기술원(KAIST) 화학과에서 학부를 졸업하고, 한국과학기술원에서 유기합성을 이용한 생리활성 물질의 전합성에 관한 연구로 석사 및 박사학위 (1997, 유기화학)를 취득하고, SK Chemicals 선임연구원으로 재직하였다. 이후 2000년부터 하버드대학교 의과대학(Prof. Robert R. Rando)과 하버드대학교 화학과(Prof. E. J. Corey)에서 박사 후 연구원으로 근무하고 2005년부터 지금 까지 성균관대학교 화학과 교수로 재직하면서 다양한 비대칭 유기촉매 화학에 대한 연구 및 생리활성 천연물의 합성을 활발히 수행하고 있다.
이러한 연구업적을 인정받아 2022년 유기합성학회‘한국유기합성학회 학술상’, 2020년 대한화학회‘Sigma-Aldrich 화학자상’, 2014년‘장세희 유기화학 학술상’, 2008년‘Thieme Journal Award’등 다수의 상을 수여하였고, 2016년~2017년 대한화학회 학술실무이사와 유기분과 총무간사(2022)를 2019년~2020년 대한화학회 올림피아드 위원장을 역임하였으며 현재 Frontiers Media SA에서 발행하는 국제학술지『Frontiers in Chemistry』의 부편집장으로 활동 중이다. 이러한 경험을 바탕으로 카이랄 소재의 효율적인 분석을 위해 2022년에‘카이랄 소재 분석센터’를 설립하였고 카이랄 유기소재 분석을 위한 SFC-QTOF-MS와 SFC 장비를 국내 최초로 도입하여 설치하였고, 현재 본 센터의 기반구축 및 인프라 확충을 위해 힘쓰고 있다.
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