총설에 부쳐-비공유 상호작용 기반유기반응 선택성 조절(2025년 11월호)

서 론 

반응이 일어나는 순간, 분자 내부에서는 눈에 보이지 않는 ‘힘겨루기’가 벌어집니다. 두 개 이상의 가능한 경로가 존재할 때, 어떤 전이상태가 가장 안정적인가에 따라 반응의 방향이 결정됩니다. 유기화학자들이 오랫동안 고민해 온 이 ‘선택성’의 문제는 단지 효율적인 합성의 과제를 넘어, 분자 수준에서 정밀하게 세계를 설계할 수 있는가에 대한 질문이기도 합니다. 

전통적으로 선택성은 입체장애나 전하 분포 같은 물리적 억제를 통해 조절되었습니다. 그러나 최근에는 반응 경로를 차단하기보다는, 전이상태 자체를 선택적으로 안정화하는 전략, 즉 비공유 상호작용을 활용한 정밀한 제어 방식이 주목받고 있습니다. 생체촉매인 효소가 이러한 전략의 정점을 보여주는 대표적인 존재로, 약한 상호작용들이 유기적으로 작용하여 놀라운 반응 특이성과 반응속도를 구현합니다. 이러한 생물학적 원리를 모방하여, 비공유 상호작용을 촉매 설계에 적용하려는 움직임은 현재 유기합성 분야에서 활발히 이루어지고 있습니다. 

본 론 

이러한 전략의 중심에는 수소 결합, 쌍극자 상호작용, π–π 상호작용, 분산력과 같은 비공유 상호작용이 있습니다. 이들은 단독으로는 미약하지만, 전이상태 내에서의 정렬과 결합 환경에 따라 반응 경로를 결정짓는 데 매우 중요한 역할을 합니다. 특히 효소는 이들 상호작용을 유기적으로 조직하여 반응 선택성과 속도를 동시에 구현하는 대표적인 예로, 이를 모방한 저분자 촉매 및 금속착물 시스템에서의 적용 가능성이 주목받고 있습니다. 

이번 총설 시리즈는 이러한 비공유 상호작용 기반 선택성 조절 전략에 대한 최근 연구 동향을 소개하고자 기획되었습니다. 첫 번째 총설에서는 한양대학교 이정효 교수님께서 π–π 상호작용을 활용한 유기반응 선택성 조절 사례를 중심으로, 해당 상호작용이 입체·위치·화학선택성에 어떻게 기여하는지를 소개하실 예정입니다. 방향족 고리 간의 평면 간 상호작용은 계산화학적 해석과 함께 반응의 정밀한 제어 전략으로 활용되고 있으며, 실제 반응 성능과의 연관성도 뚜렷하게 드러나고 있습니다. 이어지는 두 번째 총설에서는 성균관대학교 권용석 교수님께서 집필하시며, 비대칭 인산 촉매가 비대칭성을 유도하는 과정에서 이차적인 수소결합의 역할을 최근 주요 사례들을 통해 소개할 예정입니다. 특히 회전장애 이성질체 선택적 반응의 경우, 비대칭 축과 실제 반응이 일어나는 위치 간의 거리가 멀어, 촉매의 비대칭성이 기질로 효과적으로 전달되기 어려운 한계가 있습니다. 본 총설에서는 이러한 도전 과제를 극복한 비대칭 촉매 반응 전략들을 중심으로, 관련 최신 연구 동향을 소개할 예정입니다. 

결 론 

비공유 상호작용은 단순한 보조적 역할을 넘어, 선택성을 설계할 수 있는 정밀하고 방향성 있는 도구로 자리매김하고 있습니다. 이번 총설 시리즈가 유기화학의 선택성 조절 전략에 있어 새로운 관점을 제시하고, 향후 반응 설계 및 촉매 개발에 있어 유용한 통찰을 제공하는 계기가 되기를 기대합니다. 

이정효 Jeonghyo Lee

• California State University, San Bernardino 화학과, 학사(2011.1–2014.6) 

• University of Michigan, Ann Arbor 의약화학과, 박사(2014.9–2019.5, 지도교수:Pavel Nagorny) 

• KAIST 자연과학 연구소, 박사후 연구원(2019.6–2020.12, 지도교수:장석복) 

• IBS 분자활성 촉매반응 연구단, 박사후 연구원(2021.1–2023.2, 지도교수:장석복) 

• 한양대학교 화학과 조교수(2023.3-현재)