청색 인광 OLED 상용화를 향한테트라덴테이트 백금(II) 착물 연구 동향과 분자 설계 전략

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유찬희, 김민기, 이강문* | 강원대학교 화학과 교수, kangmunlee@kangwon.ac.kr

서 론

유기발광다이오드(organic light-emitting diode, OLED) 는 자발광 특성과 우수한 색 재현성을 바탕으로 스마트폰, 텔레비전, 웨어러블 기기, 자동차 및 확장현실(extended reality, XR) 디스플레이의 핵심 기술로 자리매김하였다. 특히 OLED는 별도의 백라이트 없이 스스로 빛을 방출할 수 있어 높은 명암비와 넓은 시야각을 구현할 수 있을 뿐만 아 니라, 유연하거나 곡면형 디스플레이 구현이 가능하다는 점 에서 차세대 디스플레이 기술의 표준으로 평가받고 있다.

OLED 기술 발전 과정에서 가장 중요한 전환점 중 하나 는 인광 발광체의 도입이었다. 형광 발광체는 전기적으로 생성되는 여기자의 약 25%만을 발광에 활용할 수 있는 반 면, 인광 발광체는 단일항 및 삼중항 여기자를 모두 이용 할 수 있어 이론적으로 100%의 내부 양자효율을 달성할 수 있다.¹ 이러한 장점을 바탕으로 적색과 녹색 인광 OLED는 이미 상용화에 성공하였으며 현재 대부분의 OLED 패널에 적용되고 있다. 반면 청색 인광 OLED는 여전히 상용화되 지 못한 대표적 난제로 남아 있다. 청색 인광 재료는 높은 삼중항 에너지(~2.7 eV 이상)를 필요로 하며, 이처럼 높은 에너지의 여기 상태는 분자 결합 해리를 촉진하여 재료의 화학적 안정성을 저하시키는 원인으로 작용할 수 있다. 아 울러 인광 발광체의 삼중항 여기자는 스핀-궤도 결합에 의해 방사 전이가 허용되지만, 본질적으로 스핀 금지 전이이기 때문에 형광에 비해 수 μs에 달하는 상대적으로 긴 수명을 가 지며, 이로 인해 발광층 내에 여기자가 축적되기 쉽다. 축 적된 여기자는 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet anni-hilation, TTA) 및 삼중항-폴라론 소멸(triplet-polaron annihilation, TPA) 과정을 가속화하여 소자 효율 저하와 열화로 이어질 수 있다. 이러한 이유로 청색 인광 OLED는 오랫동안 ‘OLED의 마지막 퍼즐’로 불려왔다.

초기의 청색 인광 연구는 이리듐(III) 착물을 중심으로 발전해왔다. 이리듐 착물은 강한 스핀-궤도 결합(spin-orbit coupling, SOC)을 바탕으로 높은 효율을 구현할 수 있었지만, 심청색 영역으로 갈수록 색 순도와 안정성을 동 시에 확보하는 데 한계를 보였다. 이에 따라 최근에는 보다 좁은 발광 스펙트럼과 향상된 안정성을 구현할 수 있는 새 로운 플랫폼으로 테트라덴테이트 백금(II) 착물이 주목받고 있다.

본 글에서는 청색 인광 OLED 연구의 흐름에서 테트라 덴테이트 백금(II) 착물이 주목받게 된 배경을 살펴보고, 최 근 연구들을 통해 나타난 분자 설계 전략과 향후 연구 방향 을 소개하고자 한다.

본 론

1. 청색 인광 OLED를 위한 테트라덴테이트 백금(II) 착물의 가능성

청색 인광 OLED 연구는 오랫동안 이리듐(III) 착물을 중심으로 발전해왔다. 대표적인 청색 인광 발광체인 FIrpic 은 청색 인광 OLED의 가능성을 입증하였으며, 이후 다 양한 리간드 설계를 통해 효율과 색 순도를 향상시키기 위한 연구가 활발히 진행되었다.^2‒4 특히 N-헤테로고리 카벤(N-heterocyclic carbene, NHC) 리간드를 도입 한 이리듐 착물은 높은 삼중항 에너지를 확보할 수 있어 심청색 영역 구현에 중요한 역할을 수행하였다.⁵ 그러나 심청색 발광체 개발에서는 발광 파장의 청색화뿐 아니라 효율과안정성을 동시에 확보해야 하는 추가적인 과제가 존재한다. 일반적으로 높은 발광 효율과 빠른 방사 속도 상수를 구현하기 위해서는 삼중항 금속-리간드 전하 이 동(triplet metal-to-ligand charge transfer, ³MLCT) 특성이 요구되지만, 이러한 특성은 발광 스펙트럼의 확 대로 이어져 색 순도 확보에 불리하게 작용할 수 있다. 반 대로 리간드 중심 상태(ligand-centeredstate, ³LE) 특 성이 증가하면 협대역 발광 구현에는 유리하지만, 일반 적으로 SOC 효과가 감소하여 방사 속도 상수가 낮아지 고 삼중항 여기자 수명이 길어지는 경향을 보인다. 또한 심청색 발광체에서 요구되는 높은 삼중항 에너지는 분자 열화를 촉진할 수 있으며, 길어진 여기자 수명은 고휘도 구 동시 여기자 축적을 초래하여 TTA 및 TPA를 증가시킨 다. 이는 소자의 효율 저하와 열화로 이어질 수 있다. 결 과적으로 심청색 영역에서는 효율, 색 순도 및 안정성을 동시에 만족시키기 어렵다는 근본적인 한계가 존재한다. 이러한 배경 속에서 테트라덴테이트 백금(II) 착물이 새로운 청색 인광 발광체로 주목받고 있다. 백금(II) 착물 은 사각평면(square-planar) 배위 구조를 가지며, 특히 테트라덴테이트 리간드를 도입한 경우 금속 중심이 강하 게 고정되어 높은 구조적 강직성을 나타낸다. 높은 구조 적 강직성을 바탕으로 들뜬 상태에서의 구조 재배열이 효과적으로억제되면 진동 결합(vibronic coupling)이 감 소하여 발광 반치폭이 좁아지고 비방사 소멸이 억제된다. 아울러 리간드 해리 가능성이 줄어들어 우수한 열적·화학 적 안정성을 제공한다. 따라서 테트라덴테이트 백금(II) 착물은 심청색 OLED에서 요구되는 높은 색 순도와 발광 효율, 그리고 장수명 특성을 동시에 구현할 수 있는 유망한 발광체로 평가받고 있다.

위와 같은 장점을 극대화하기 위해 최근에는 다양한 분 자 설계 전략이 제안되고 있다. 다음에서는 청색 테트라 덴테이트 백금(II) 착물 연구에서 활용되고 있는 대표적인 분자 설계 전략들을 살펴보고자 한다.

2. 테트라덴테이트 백금(II) 착물의 분자 설계 전략

최근 보고되는 고성능 청색 테트라덴테이트 백금(II) 착물 들은 다양한 분자 구조를 갖고 있지만, 궁극적으로는 높은 색 순도와 발광 효율, 그리고 장수명 특성을 동시에 구현한다는 공통된 목표를 가진다. 이를 위해 최근 연구에서는 분자 강직 화, 입체 엔지니어링, 여기 상태 제어, 분자 배향 및 진동 모 드 제어와 같은 다양한 분자 설계 전략이 제안되고 있다.⁶

2.1. 분자 강직화 전략

청색 인광 발광체에서는 들뜬 상태에서 발생하는 분자의 회전과 진동이 비방사 소멸의 주요 원인으로 작용한다. 따 라서 최근에는 강직한 다환 구조(rigid polycyclic struc-ture)나 스피로(spiro) 구조를 도입하여 분자의 회전 자유 도를 감소시키고 구조적 강직성을 향상시키기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이러한 강직화 전략은 진동 결합을 감소시켜 진동 부준위(vibronic sideband)의 기여를 억제 함으로써 협대역 발광 구현에 기여하며, 비방사 소멸 경로 를 감소시켜 발광 효율 향상에도 긍정적인 영향을 미칠 수 있다.

대표적인 사례로 PtON7-dtb를 들 수 있다[그림 1(a)]. 이 발광체는 강직한 테트라덴테이트 리간드 골격을 기반으 로 440-450 nm 영역에서 약 20 nm 수준의 협대역 순청 색 발광을 구현하였으며, EQEmax 20% 이상의 우수한 소자 성능과 CIEy ＜ 0.10의 높은 색 순도를 달성하였다.⁷ 이는 테트라덴테이트 백금(II) 착물에서 구조적 강직성이 협대역 발광과 높은 색 순도 구현에 효과적일 수 있음을 보여준 대 표적인 사례로 평가된다.

최근에는 단순한 구조 강직화를 넘어 분자 내 진동 모드 자체를 억제하는 방향으로 연구가 발전하고 있다. 카바졸 (carbazole) 유닛에 스피로플루오렌(spirofluorene)을 도 입한 발광체에서는 탈여기 과정에서의 구조 이완과 진동 결합을 효과적으로 감소시키는 진동 억제 효과(vibration suppression effect)가 보고되었다[그림 1(a)]. 그 결과 22 nm의 협대역 발광과 함께 EQE_max 25.1%, LT50 = 451 h을 달성하여 협대역 발광과 고효율, 장수명 특성을 동시에 구 현하였다.⁸ 이러한 결과는 최근의 분자 강직화 전략이 단순 한 구조 안정화에 그치지 않고, 분자의 진동 특성까지 제어 함으로써 발광 효율과 소자 안정성을 동시에 향상시키는 방 향으로 발전하고 있음을 보여준다.

2.3. 입체 엔지니어링 전략

백금(II) 착물은 사각평면(square-planar) 구조를 갖기 때문에 π-π 적층(π-π stacking) 및 백금-백금(Pt···Pt) 상호작용이 발생하기 쉽다. 이러한 상호작용은 엑시머(ex-cimer) 또는 응집체(aggregate)의 형성을 유도하여 발광 반치폭을 넓히고 색 순도를 저하시킬 수 있으며, 경우에 따라 소자 효율에도 부정적인 영향을 미친다. 따라서 최근 에는 부피가 큰 치환기를 도입하여 분자 간 접근을 효과적 으로 차단하는 입체 엔지니어링(steric engineering) 전 략이 활발히 활용되고 있다.

대표적인 사례로는 아다만틸(adamantyl) 스페이서 기를 도입하여 분자 간 상호작용을 제어한 테트라덴테이트 백금(II) 착물이 보고되었다[그림 1(b)]. 해당 연구에서는 5/6/6 원환 메탈라사이클 구조를 통해 백금(II) 착물의 비 평면성을 증가시키고, 부피가 큰 아다만틸 기를 도입하여 분자 간 접근을 효과적으로 억제하였다. 이를 통해 농도 증 가에 따른 발광 적색 이동(red-shift)을 효과적으로 억제하 였으며, 도핑 농도가 증가하더라도 색 변화가 거의 없는 심 청색 발광 특성과 함께 CIEy = 0.122, EQEmax = 22.6%를 달성하였다.⁹

또 다른 접근으로는 카보레인(carborane)을 활용하여 분자 간 상호작용을 제어하는 전략이 있다[그림 1(b)]. 카 보레인은 구형에 가까운 3차원 구조와 큰 입체 장애를 제 공하여 π-π 적층과 백금-백금(Pt···Pt) 상호작용을 효과 적으로 억제하는 데 유리하다. 이를 통해 응집에 의한 발 광 특성 저하를 최소화하고 반치폭 22 nm의 협대역 청색 발광을 구현함으로써, 입체 장애를 활용한 분자 간 상호작 용 제어의 가능성을 제시하였다.¹⁰

이와 같이 최근의 입체 엔지니어링 전략은 단순히 부피 가 큰 치환기를 도입하는 수준을 넘어, 분자 간 상호작용을 정밀하게 제어함으로써 응집에 의한 발광 특성 저하를 억제하고 협대역 발광과 높은 색 순도를 동시에 확보하는 방향으로 발전하고 있다.

2.3. 여기 상태 제어 전략

최근 청색 테트라덴테이트 백금(II) 착물 연구에서 가장 중요한 설계 원리는 여기 상태 제어(excited-state engi-neering)이다. 이는 단순히 발광 파장을 조절하는 수준을 넘어, 삼중항 여기 상태의 성격을 정밀하게 제어함으로써 발광 효율, 색 순도 및 소자 안정성을 동시에 확보하려는 접 근이라 할 수 있다.

일반적으로 리간드 중심 상태는 높은 삼중항 에너지와 좁은 발광 스펙트럼을 제공하기 때문에 심청색 발광 구현에 유리하다. 그러나 ³LE 성격이 지나치게 강해질 경우 스핀-궤도 결합(SOC)이 약해져 방사 속도 상수가 감소하고, 결과 적으로 발광 효율이 제한될 수 있다. 반면 금속-리간드 전 하 이동 상태(³MLCT)는 강한 SOC 효과를 통해 높은 방사 속도상수와 우수한 광발광 양자수율을 제공할 수 있지만, 전하 이동 성격이 과도하게 증가하면 발광 스펙트럼이 넓어 져 색 순도가 저하될 수 있다.

한편 반드시 억제되어야 하는 상태가 금속 중심 상태 (metal-centered state, ³MC)이다. ³MC 상태는 금속-리간 드 결합의 약화와 구조 왜곡을 수반하며, 비방사 소멸뿐 아 니라 분자 분해와 소자 열화를 유발하는 것으로 알려져 있 다. 따라서 최근의 분자 설계에서는 높은 색 순도를 제공하 는 ³LE 상태와 높은 발광 효율을 제공하는 ³MLCT 상태 사이의 균형을 유지하는 동시에, ³MC 상태의 형성을 효과적 으로 억제하는 것이 핵심 설계 원리로 인식되고 있다.

대표적인 사례가 NHC 기반 Pt1N 및 Pt2N 계열이다 [그림 2(a)]. NHC 리간드는 강한 σ-공여 능력을 통해 금속 중심의 리간드장 분리(ligand field splitting, Δ)를 증가 시켜 열적으로 접근 가능한 ³MC 상태를 효과적으로 억제 할 수 있다. 또한 TD-DFT 및 NTO 분석 결과, T1 여기 상 태는 ³LE를 기반으로 적절한 ³MLCT 성격이 혼재된 특성 을 나타내었으며, 이는 높은 색 순도와 발광 효율을 동시에 구현할 수 있는 분자 설계 전략을 뒷받침하였다. 이러한 여 기 상태 제어를 통해 Pt1N 및 Pt2N은 삼중항 여기자 수명 (τobs) 약 1.6 μs, EQEmax = 24.8% 및 LT₈₅ = 119 h을 달성 하였다.¹¹

이후 개발된 Pt3N은 피리미딘 단위를 도입하여 여기 상 태를 더욱 정교하게 제어한 사례이다[그림 2(a)]. 전자 부족 (electron-deficient) 특성을 갖는 피리미딘은 전하 이동 특성을 효과적으로 조절함으로써 여기 상태를 더욱 정교하 게 제어하였으며, EQEmax = 26.9%, CIEy = 0.112를 달성 하였다.¹² 특히 CIEy= 0.112는 EQE 24% 이상의 고효율 백 금(II) 청색 도판트 가운데 현재까지 보고된 최고 수준의 색 순도 지표 중 하나로 평가된다.

이러한 여기 상태 제어 전략은 발광 효율, 색 순도 및 소 자 안정성을 동시에 확보하기 위한 핵심 분자 설계 전략으 로 자리매김하고 있다.

2.4. 분자 배향 제어 전략

더 나아가 발광체의 전자구조뿐 아니라 박막 내 분자 배향을 제어하여 소자 효율을 향상시키려는 연구도 활발 히 진행되고 있다. OLED의 외부 양자효율(EQE)은 발광 체 자체의 내부 양자효율뿐 아니라 생성된 빛이 소자 외 부로 방출되는 광추출 효율(outcoupling efficiency)에 의해서도 크게 좌우된다. 일반적으로 전이쌍극자모멘트 (transition dipole moment)가 기판에 대해 수평 방향으로 배향될수록 생성된 빛이 소자 내부에서 손실되지 않 고 외부로 방출될 확률이 증가한다. 따라서 높은 수평 배 향 비율은 광추출을 향상시켜 동일한 내부양자효율을 갖 는 발광체에서도 더 높은 EQE 구현에 기여한다.

대표적인 사례가 Pt1 및 Pt2 계열이다[그림 2(b)]. 이 연구에서는 전이쌍극자모멘트가 기판에 대해 수평 방향 으로 배향되도록 보다 선형적인 분자 구조를 설계하였다. 각도 의존 광발광 측정 결과, Pt1과 Pt2는 각각 θ = 0.81 및 0.83의 높은 수평 배향 비율을 나타내었다. 높은 수평 배향에 따른 광추출 효율 향상과 약 90% 수준의 높은 광발 광 양자수율이 함께 작용하여, 두 발광체는 각각 EQEmax = 26.6% 및 26.5%의 우수한 소자 성능을 구현하였다.¹³

분자 배향 제어 전략은 이후에도 지속적으로 발전하고 있다. 최근에는 높은 수평 배향을 유지하는 동시에 분자의 진동 모드를 효과적으로 억제하기 위한 연구도 보고되고 있다[그림 2(b)]. 카바졸 유닛에 테트라메틸사이클로헥실 (tetramethylcyclohexyl, tmCy)기를 융합 도입한 발광체 는 분자 강직성을 향상시켜 구조 이완과 진동 결합을 효과 적으로 억제하였으며, 동시에 높은 수평 배향과 함께 EQE-max = 21.5% 및 고휘도에서 3.8%의 낮은 효율 감소(roll-off)를 달성하였다.¹⁴ 이는 최근 분자 배향 제어 전략이 단 순한 수평 배향 유도를 넘어, 분자 강직화와 결합하여 발광 특성을 동시에 최적화하는 방향으로 발전하고 있음을 보여 준다.

3. 테트라덴테이트 백금(II) 착물의 감광체 응용

최근에는 테트라덴테이트 백금(II) 착물이 단독 발광체 를 넘어 감광체(sensitizer)로 활용되는 연구도 활발히 진 행되고 있다. 인광 감광 형광(phosphor-sensitized fluo-rescence, PSF) 방식은 백금(II) 인광 감광체가 삼중항 여 기자를 수확한 뒤 포스터 공명 에너지 전달(Förster reso-nance energy transfer, FRET)을 통해 최종 형광 발광체 로 에너지를 전달하는 구조이다[그림 3(b)]. 이를 통해 인 광 감광체의 높은 여기자 수집 효율과 최종 형광 발광체의 우수한 색 순도를 동시에 활용할 수 있다는 장점이 있다.

특히 테트라덴테이트 백금(II) 착물은 450-470 nm 영 역의 청색 발광 특성을 나타내며, 이는 ν-DABNA를 비롯 한 다중공명 열활성지연 형광(multi-resonance ther-mally activated delayed fluorescence, MR-TADF) 발 광체의 흡수 영역과 잘 일치한다. 이러한 스펙트럼 중첩으 로 인해 테트라덴테이트 백금(II) 착물은 유망한 PSF용 감 광체로 주목받고 있다. 실제로 Pt-tmCyCz가 ν-DABNA기반 PSF 소자에서 감광체로 활용된 사례가 보고되었다 [그림 3(a)].¹⁴

나아가 최근에는 인광 감광체와 TADF 감광체를 함께 활용하는 인광 보조 열활성 지연 형광 감광 형광(phos-phor-assisted TADF-sensitized fluorescence, pTSF) 구조로 연구가 확장되고 있다[그림 3(b)]. pTSF는 인광체 를 도입하여 TADF 호스트 내 삼중항-단일항 스핀 전환 순환을 차단함으로써 여기자 역학을 가속화하고, 고휘도 구동 시에도 효율 감소를 효과적으로 억제하는 것이 특징 이다.¹⁵ 이러한 특성은 청색 테트라덴테이트 백금(II) 착물 을 pTSF 소자의 감광체로 활용할 수 있는 가능성을 더욱 높여준다. 향후 PSF 및 pTSF는 고효율·협대역 청색 OLED 구현을 위한 유망한 소자 구조로 평가되며, 테트라 덴테이트 백금(II) 착물 역시 차세대 감광체로서 그 활용 범위가 더욱 확대될 것으로 기대된다.

결 론

청색 인광 OLED는 여전히 디스플레이 산업의 핵심 과제 중 하나이다. 최근 테트라덴테이트 백금(II) 착물은 높 은 구조적 강직성, 우수한 색 순도 및 다양한 전자구조 제 어 가능성을 바탕으로 차세대 청색 인광 발광체의 유망한 후보로 주목받고 있다.

최근의 분자 설계 전략은 단순히 발광 파장을 조절하는 수준을 넘어, 삼중항 여기 상태를 정밀하게 제어하는 방향 으로 발전하고 있다. 분자 강직화, 입체 엔지니어링, 여기 상태 제어 및 분자 배향 제어와 같은 다양한 전략은 협대역 발광과 높은 발광 효율을 구현하는 동시에 비방사 소멸과 응집에 의한 발광 특성 저하를 효과적으로 억제하는 데 기 여하고 있다. 또한 최근에는 테트라덴테이트 백금(II) 착물 이 단독 발광체를 넘어 PSF 및 pTSF 소자의 감광체로도 활용되면서 그 응용 범위가 점차 확대되고 있다.

향후 청색 인광 OLED 상용화의 핵심은 분자 설계와 소 자 구조를 유기적으로 결합하여 고효율, 고색순도 및 장수 명을 동시에 구현하는 데 있을 것이다. 테트라덴테이트 백 금(II) 착물은 우수한 광물리적 특성과 높은 분자 설계 자 유도를 바탕으로 청색 인광 OLED 상용화를 위한 중요한 열쇠가 될 것으로 기대된다.

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