한국을 빛낸 화학자 28 (2025년 2월호)

김득준(金得俊) 서울대학교 교수(1948~)

김득준 교수는 1970년 서울대학교 약학대학을 졸업하고, 1972년 서울대학교 대학원 약학과 생화학전공으로 석사학위를 취득 후 도미하여 현재 Pennsylvania 주립대학교 화학과 명예교수이시며 김득준 교수에게 항상 무한 격려를 보내주시는 Weinreb 교수와 운명적 인연을 맺고 생화학을 전공했던 김득준 교수에게는 생소한 천연물 전합성분야에 입문하게 되었다. 항생제 천연물 Streptonigrin 전합성 연구(J. Am.Chem. Soc. 1980, 102, 3962) 로 Fordham 대학교 화학과에서 박사 학위를 취득한 이후 Columbia 대학교 화학과 Stork 교수님 연구실에서 박사후연구원 과정을 거치고 귀국하여 1983년 서울대학교 약학대학에 부임하였다. Stork 교수의 지대한 영향을 받아 steroid 화학분야 연구에서 출발 ‘allylic & folding strain controlled enolate alkylation’으로 불리우는 새로운 합성법을 개발/발전시켜 다양한 천연물을 합성하고 많은 논문을 발표하였다. 대표적으로 olefin geometry dependent intramolecular amide enolate alkylalkylation에 의한(+)-(3Z)-pinnatifidenyne의 합성(J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10238), intramolecular amide enolate alkylation 과 intramolecular Diels-Alder 전략을 이용한 cladiellin diterpene의 부제합성(J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15851), lone pair-lone pair interaction의 조절에 의한 (+)-3-(Z)-laureatin과 (+)-3-(Z)-isolaureatin의 합성(J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2269), substrate-controlled 합성 전략에 기반한 (+)‐microcladallene B의 합성(Agnew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4726), intramolecular hetero-Michael addition을 이용한 (+)-scanlonenyne의 합성(Agnew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4200), biomimetic 경로에 의한 asymmetric(-)-laurefucin의 합성(J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16807), one-pottandem organoselenium-mediated oxonium ion formation/silica gel promoted fragmentation에 의한(+)‐trilobacin의 합성(J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12226), Laurencia C15 acetogenin (+)-itomanallene A의 합성(Agnew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 752), trilobacin 전합성에 사용한 organoselenium-based methodology를 응용한 ent-elatenyne의 합성(J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11781), (-)-isolaurallene, (+)-laurallene, (+)-pannosallene 등 다양한 dioxabicyclic 기반 해양 천연물의 합성(J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20178), vinyl chloride containing oxocene (+)-bermudenynol의 합성(Agnew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 272) 등 수많은 주옥같은 천연물 전합성을 보고하였다. 또한 유기화학분야의 premier textbook 위치를 점하고 있는 Carey & Sundberg 저 Advanced Organic Chemistry의 Intramolecular Alkylation of Enolatessection에 김득준 교수의 연구 결과가 다수 소개되어 있다.

특히 김득준 교수의 효율적이고 입체선택적인 천연물 전합성은 위의 그림에서 red star의 크기로 입체 발생 중

심(stereogenic center)의 도입 순서를 표시한 바와 같이 분자내 하나의 카이랄 중심(chiral center)을 이용하여 나

머지 입체 발생 중심들의 분자 비대칭성(chirality)을 확립하는 ‘substrate-controlled synthesis strategy’ 에 기반을 둔 창의적 내용으로 큰 발자취를 남겨 관련 분야에서는 국제적으로 독보적인 연구력을 인정받고 있다. 김득준 교수는 명강의로 유명하며 약학대학, 화학과를 비롯하여 타과학생들도 많이 수강을 하여 국내 유기화학 발전에 많은 기여를 하였다. 또한 국내외에서 개최된 많은 국제학술대회에 참가하여 청중을 압도하는 명강연으로 명성을 떨치며 우리나라 유기화학의 국제적 위상을 높인 대표적인 분으로 손꼽을 수 있다. 김득준 교수가 배출한 박사과정 졸업생을 위시하여 미국 저명대학에서 박사 학위를 취득한 석사과정 졸업생들이 국내외 대학 및 연구소에서 활동하고 있다. 주요 수상 및 강연경력으로는 2011년 한국과학기술한림원상 그리고 2008년 Natural Products Gordon Research Conference 초청강연 등이있다. 김득준 교수의 주요 업적은 정년을 맞이하며 2014년 Steven Weinreb 교수와 Gilbert Stork 교수에게 헌정 발표한 자서전적 Synlett Account‘ Intramolecular Enolate Alkylation: From Steroids through Cladiellins to Isolaurallene’에 잘 요약되어 있다.

※참고자료:Synlett 2014, 25, 33-57.

글 KAIST 화학과 교수 홍승우